1961年5月28日辛島美登里出生于鹿児島市，父亲是公务员。辛島美登里4岁开始接触钢琴，很许多日本的歌手一样，在小时侯就已经显示出来了音乐的天赋。后来辛島美登里自己开玩笑说就是迷恋钢琴，才会考试不合格的。高中毕业后，由于哥哥的劝说，自己报考了国立奈良女子大学的家政科，不出意外的话，也许辛島美登里会成为一位教师，这也就是为什么后来许多辛島美登里的歌迷昵称她为[辛島先生]的原因。然而大学的生活彻底的改变了辛島美登里的人生选择。
奈良的生活使辛島美登里接触到了流行音乐，而辛島美登里本人最喜欢的是小田和正所在的OFF COURSE乐队。在课余时间中她加入了学校的合唱队，在队里担当了女高音，转折就在大学里出现了，由于自己的音乐天赋和高层次的文学修养，她被学校里的音乐老师看中加以重点培养。1983年即将大学毕业的辛島美登里过关斩将，作为近畿地区的代表参加了雅马哈音乐振兴协会主办的第26届POPCON音乐选拔赛。比赛中自己作词做曲，自弹自唱的[雨の日]获得了优胜奖。委婉的钢琴、透渗淡淡忧伤的歌词再加上清澈高音的演绎，这也是后来所谓[カラバラ]（辛島抒情）的特点。
对音乐的执着使得辛島美登里意识到也许音乐工作更加适合自己。于是毕业以后征得了父母的同意，辛島美登里没有回故乡教书，而是独自一人来到了东京学习流行歌曲的创作。1987年辛島美登里作为一位词曲制作人开始了自己真正的音乐活动。接着她为永井真理子创作了一曲「瞳元気」（永井真理子版本作词的是永野椎菜，Two mix的灵魂人物），这首歌曲的热唱使得永井真理子一下子成了日本GIRL POP的佼佼者。说起来有趣的是，许多后来辛島美登里的铁竿歌迷都是通过永井真理子的这首歌知道了解她的。除了永井真理子以外，辛島美登里还为観月ありさ、浅野ゆう子、林原めぐみ等许多歌手提供过歌曲，迅速引起了音乐界的注意。这时的辛島美登里还不算是正式的歌手，只是在为一些动画片的音乐制作中客串唱唱插曲而已。1989年，辛島美登里再次迎来了人生的重大转机，为永井真理子策划编排歌曲的日本著名音乐人金子文枝遇到了辛島美登里，金子文枝一直十分欣赏辛島美登里的才华，弹得一手娴熟钢琴的辛島美登里不仅作词做曲有很高的造诣，而且让金子文枝更加感到惊讶的是她的歌唱天赋，清澈的嗓音尤其适合唱淡淡悲伤的抒情歌曲。金子文枝便劝说辛島美登里自己发专集，可是生性内向的辛島美登里根本就没有这种打算，她还和金子文枝开玩笑说，如果现在的歌手们全都不再唱歌了，也许自己还有机会。话虽然这么说，考虑再三辛島美登里还是决定试试。凭着自己两年来的成功经验和金子文枝的推荐，当时已经28岁的辛島美登里签约了Fun House唱片公司（题外话，这个公司在日本流行音乐发展上功不可没）。同年，发行了单曲「時間旅行／最後の手紙」，虽然辛島美登里自己对[時間旅行]并不是看好，可是这张出道单曲销量非常的好，这是因为幕后制作人的生活多少有些神秘的色彩，于是大家都非常想直接了解这位音乐才女。1990年辛島美登里发行了单曲「ツバメ」（燕子）和「笑顔を探して」（寻找笑容），这才真正开始了辛島美登里的[辛島流]抒情时代。「ツバメ」一曲中，那种轻快的伴奏和辛島美登里清灵的歌声就象轻舞的燕子一样。人落入爱河会如何,在辛島美登里看来,会变成燕子,因为总是在寻找着温暖的地方过冬。而「笑顔を探して」是漫画「YAWARA！」的主题曲。在黄昏的街道中,仿佛落入了心灵的迷宫。在茫茫人海中寻找的还是那张笑容。辛島美登里的歌曲所描写的人总是在徘徊中，实际上人何尝不会迷茫呢？
年底，辛島美登里在FUN HOUSE参加了圣诞歌曲专集的制作，同时为TBS的电视剧「クリスマス イヴ」（圣诞夜）创作了一曲「サイレント イヴ」（Silent Eve)。这是辛島美登里经典的杰作，曾经连续三周排在公信榜首位。在平安夜，窗外遍地粉雪，人们停住脚步，一个失恋的少女在凝望着摇曳的蜡烛，却再也等不到恋人来赴约。辛島美登里用空灵的歌声与轻轻的钢琴伴奏述说着悲伤的心情.尤其是歌中那句经典“选择分手决不是你的过错，不安摇曳着的蜡烛也感到忧愁，那个以[朋友]词眼为规则的复杂游戏，再也不会对我们彼此有影响”唱出了所有失恋人的心声,感动了每个人,[辛島流]的魅力就在于此.平安夜中也许并不是每个人都幸福吧,这也是平安夜里日本电台经常放的一首经典。 这张单曲卖了100万枚，使得她的名字一下子红透了日本。最终，这张单曲也是1990年度日本5首最受欢迎歌曲之一。
1991年的2月，以大热单曲「サイレント·イヴ」、「笑顔を探して」为主打的第3张专集[GREEN]发售，好评如潮。这张专集是辛島美登里走向辉煌的开始，从此辛島美登里这个名字为大家所熟知，成为当时日本年轻女创作歌手中最耀眼的一颗星。同年10月的第一张精选专集「Zinc White」夺得了公信排行的第2名，而且持续上榜13周，这在竞争激烈的日本乐坛是不多见的。特别值得一提的是这张专集收录的[夏色物語]。伴着象潮水一样的钢琴，辛島美登里完美的再现了这样一个恋爱物语。裸足的恋心如同被退去的潮水带走，海不再咆哮，是因为没有了你的气息。爱就象从指隙间漏过的沙子,是用海潮做墨水写成的物语。辛島美登里的歌声就象海一样，平静又深邃,慢慢地,最终清亮的高音爆发出来对失去的爱的呼唤。爱在哪里,请停住脚步,不要离开我。的的确确是一支词曲歌完美结合的杰作。
同时辛島美登里开始在东京举办一些音乐会，后来逐渐扩大到全国的范围。到现在为止，每年数场的辛島演唱会都会吸引大批的Fans前去，尤其从1993年开始的圣诞全国巡演辛島音乐会，更是挤破门槛的火暴程度。从此她的行踪总是频繁的出现在各种报纸杂志的娱乐专访中。1992年5月，辛島美登里为福山雅治第一部电视剧「愛はどうだ」（爱又如何）演唱了主题歌[あなたは知らない]。这是辛島美登里在Fun house公司六年中又一首红遍日本的大热单曲。十年前的老歌，即使昨天听到也依旧感到感动。歌中少女手捧着特意为恋人买的衬衫，在夕阳中等待着再也不会回头的恋人。心中的感情[恋と呼べない爱を胸に秘めてきたの。まぶしいふりで隐す泪あなたは知らない]（不能仅仅称做恋的爱意在我心中隐藏，装做无所谓而在我心中隐藏的泪水，你不会知道。）不直接说出表白，而通过细小的动作和复杂的心理描写（典型的日本含蓄），再加上辛島美登里天赋的清亮嗓音。使得每次听她唱这同一首歌，都会有不同的感受。也就是从这张单曲的热销开始，[カラバラ]（辛島抒情）成为日本乐坛评论人对辛島音乐的特有称谓。辛島美登里发行专集的速度比较慢，通常是一年三张单曲和一张专集。这种厚积薄发有利于保证创作的质量，同时也有利专集的销量。（似乎不适合于当今的日本乐坛潮流）
除了发行CD和举办演唱会以外，辛島美登里充分展现了自己的艺术才华，她也是许多电台音乐节目和电视音乐节目的特邀主持人，尤其自己主持一年的音乐谈心广播节目[music square]非常受欢迎。1994年的5月，还由角川書店发行了自己的随感录「今日も私は悩まない」，更是全面的展现出作为全能创作歌手的文学天赋。据说辛島美登里的出类拔粹还引起了一些同时代的女歌手的妒忌。
1994年底、辛島美登里在举办了圣诞演唱会后突然宣布即将与東芝EMI签约，这个消息轰动了乐坛。毕竟Fun House的时代结束了，开始的是一个新的时代--東芝EMI时代，从此辛島美登里的歌曲风格也开始发生了一些变化...
1995年春、辛島美登里在东芝EMI发行了移籍后的第一张专辑[IN YOUR EYES]。这张专辑是辛島美登里风格改变的开始。随着年龄的增长，辛島美登里的歌声变的温柔了，自己的创作追求再也不是原来的那种纯粹音乐旋律性的风格，这时开始的[辛島音乐]除了清亮透澄的歌声外，最最重要的是谱以了感情犀利歌词，描绘出现在日本社会中都市白领们的心态、恋爱和工作。每一首作品都折射出白领们的空虚心灵。这也更加巩固了辛島美登里的作为日本白领知识阶层偶像的地位。
[IN YOUR EYES]这张专辑的销量还是不错的，曾经得到了公信排行的第12名。整张专辑透出的是辛島美登里的灵性和感性，灵性在于辛島美登里的音乐天赋，无论是配以简单的伴奏还是复杂的乐器，清亮透澄的歌声总是有余音绕梁的感觉；而感性就是辛島美登里谱写的歌词的确给人短小散文的感觉。感动之后还是感动，这就是[辛島音乐]的真谛。[IN YOUR EYES]收录的十首歌都是描写都市OL感情世界的，收录的[恋も仕事も]（恋爱与工作）就是一首代表作，歌中辛島美登里用淡淡的歌声描述了这样一个感情故事：虽然已经分手、却还总是每天偷偷在恋人的新女友家门口等候，所有的烦恼和忧伤无处述说，第二天早晨还是装扮着漂亮的口红随波逐流于都市上班的人群中，没有人知道自己心里的痛苦。最后没有放弃自己，那是因为自己不想输给自己，还有自己的目标要努力--就是[恋爱与工作]。“恋爱与工作”虽然简单，但是这可能是很难实现的目标。都说日本的白领有工蜂之称，每天来往于自家和会社之间，最最普通的这群人虽然是日本社会的主体，但是他们的感情生活却经常被社会忽视。作为日本社会中的中流砥柱，白领们有文化、有教养，接受过良好的教育，但是养成的含蓄和封闭沉默的特点某些地方也抹杀了他们的心灵世界。[恋も仕事も]唱出了白领们渴望与人沟通，改变封闭的心态。
而专辑收录的最后一首歌[平凡]说的是一个失恋的故事。天天徘徊在分手的那个车站，每次望着茫茫人海，总想到会遇见他，每次都会认错他。一切尽在不言中，只有看着银杏和古老的街道变换季节，答案却是自己平凡的度过每一天，但是有着家人的挂牵，就不只只是平凡而已。总是梦想自己就象风景画一样静静的生活。擦肩而过的爱就象空气，感觉不到却无处不在，应该好好的珍惜。歌中开篇有句[习惯于垂着右肩走路]，我后来问了一位日本朋友，最后居然得到一大段答复。告诉我那是因为日本的中学里面男孩子喜欢拎包上学，这个女孩子暗恋他却说不出口，总是在暗处观察他，所有的一切，连拎包的姿势都忘记不了，所以才会这样。
辛島美登里不仅有高等学历，还有明锐的社会和生活洞察力，再一次把握住了社会的旋律，完成了从创作型歌手向音乐家的跨越。值得一提的是[平凡]和[恋も仕事も]只是专辑中的歌曲，而非先行发售的单曲，可是由于专辑的热销和这两首歌的大受欢迎，1995年5月31日，东芝EMI发行了名为[平凡]的单曲。先出专辑再发行单曲，这在日本乐坛是不多见的。同时辛島美登里应邀担当日本广播电台的一档广播音乐谈心节目[MUSIC SQUARE]的主持人。这是一档都市情感话题的谈心节目，每周放送一回，这由辛島美登里来主持的确是再合适不过了。辛島美登里再次展现了自己深厚的文学修养和音乐功底。这档广播节目的最大特点在于辛島美登里将钢琴搬进了演播室，往往是在读过听众来信和与听众交流片刻后，送上自己自弹自唱的歌曲。随着节目的放送，辛島美登里又吸引了大批的中年听众，自己的歌迷范围再次得到了扩大，真正成为了家喻户晓，能有这种实力的"sing song writer"的确是不多见的。1995年夏、辛島美登里为NHK电视剧「ラスト ラブ」（Last Eve）中配唱了主題歌[愛すること]（恋爱事情）。这首歌曲的风格不同于往日的[辛島抒情]，开篇伊始在没有任何音乐的伴奏下,辛島美登里用清澈的高音一下子爆发性的唱出了这样一首爱情绝唱：
愛が生まれて そして 息絶えるまで
時間はどのくらい？
もいちど 巡り会いたい
生まれ変わったあとも
きっと あなたと
爱啊 从出生到绝气
时间几何
想与你再一次邂逅
来到了这个世界上
一定能够与你重逢...
这就是[辛島流]的魅力,尤其是在诉说凄凉爱情故事的时候。这首歌曲的MTV拍的也非常棒,辛島美登里身着黑色长裙伴着黑色的钢琴，显得格外的高贵典雅。为此公信排行称赞辛島美登里除了歌唱的感动人之外，还是一位[上品な人]（高贵典雅的人）。多说几句题外话，实际上从出道至今，无论是早期的教师造型、还是中期的白领丽人形象，辛島美登里典雅朴素的衣着装束风格深深的影响了90年代日本年轻白领的时尚审美观。8月2日这张单曲的一推出立刻热销全国，最后居然脱销，导致东芝EMI公司又发行了第二版。1995年阪神大地震后救灾工作中，宣传广播里也经常放这首歌。可以说1995年是辛島美登里音乐生涯中第二个颠峰时期。由于这首歌曲的成功，辛島美登里荣获了第37回日本唱片大奖赛的最佳作詞奖。作为嘉宾年底辛島美登里还应邀参加了北京中日友好音乐会。1996年1月底，以[愛すること]为主打的专辑[恋爱事情~reasons of love]一发售便登上了公信排行的第5名，上榜10周。这是公认的一张具有时代意义的专辑，辛島美登里的音乐风格与演唱风格也开始摆脱了早期新民谣抒情的影响，走上了一条结合流行风潮与自己创作的新路线，除去自己惯用的钢琴，音乐元素丰富多彩起来，歌词现实意味更加重了，歌迷层也逐渐扩大到中年层。3月，辛島美登里还参加了西村由纪江的钢琴演奏会，与西村由纪江合奏几曲，引起了轰动。实际上现实生活中辛島美登里与西村由纪江私交相当不错。
8月28日，为朝日电视台周六剧场频道精心制作的单曲[あなたの愛になりたい]（我想成为你的爱）发售。这又是一首关于爱的歌曲，辛島美登里天生俱来的清澈歌声把这首单曲演绎的犹如唱诗般的圣洁，歌词也开始显示出来成熟气息，犹如歌中所唱的那样[为了感受到快乐与悲伤，张开永不干涸的眼睛来到这世界上，为了你而来到这世界上]。在日本经济不景气的年代，听歌来治疗心中的创伤，成为许多失意的白领们逃避现实的一种办法。这也是辛島美登里在90年代中期红遍日本的一个社会原因。
1997年1月16日，第9张原创专辑[果实]发售，获得了公信排行第8名的好成绩，上榜7周。这张专辑和「恋愛事情～reasons of love～」被公认是辛島美登里所有原创专辑中最最具有时代音乐代表性的两张。与「恋愛事情～reasons of love～」不同的是，这张原创专辑突出的是人们内心中丰富的感情世界的在温柔如旧的旋律中，辛島美登里的歌声变的更加温柔，旋律风格上脱离了原来以完美抒情为主的风格，清澄的歌声变的更加灵巧，歌词主题也不在于现实社会的意义，而是充满了一种温馨的感觉。尤其是在伴奏乐器的处理上，随着合成音乐的使用，辛島音乐更加的成熟了。实际上这张专辑中比起大热单曲[あなたの愛になりたい]外，另外一首[初めての恋]（初次的恋爱）更加能够体现出辛島流的词曲旋律魅力。圆润清澈的歌声把初次的恋爱的感觉表现的犹如在秋日庭院中聆听抒情叙事诗那样美丽。公信排行对[果实]的评价也非常高：“就算是仅仅看到歌本，也会知道这些不是普通的爱情歌曲”
辛島美登里在歌坛上取得的巨大成功使得自己每年的全国巡回音乐会也变成了歌迷的狂欢节日。不仅场场爆满，票价爆涨，有时在一个地方还要加演。最令歌迷们称道的是舞台上的辛島美登里的人格魅力，谈笑风声、性格开朗、一点大明星的气息也没有，非常平易近人，演唱会上经常随即应变和歌迷们畅谈恋爱与生活，甚至还会和大家谈到在渋谷的商场里面买风衣应该怎么和营业员砍价格等等一些普通的事情。这种普通人的形象也深深感染着每个到场的观众，经常是谢了幕还下不了台。
1998年3月发行了第10张原创大碟[12K]，这是12个恋物语的意思。整张专辑专辑是在伦敦制作完成的，所以充满了一种西欧异国的情调。主打的单曲[湖]中用苏格兰的风笛作为背景乐器，而另外一首[虹の地球]使用的是英格兰长笛。1999年1月，为了庆祝辛島美登里正式登台10周年，东芝EMI发售了豪华精选[EVER GREEN]（永远的绿）。这是一语双关，因为日语中[美登里]与[绿]（MIDORI）发音一样。初回版中因为赠送签名、明信片、歌谱、铅笔和向日葵花种，所以还没有上货架就已经有许多歌迷去信订购。
歌曲收录如下：
01.笑顔を探して
02.Friends
03.愛すること
04.星とワインとあなた
05.あなたは知らない
06.Woman
07.あなたの愛になりたい
08.ツバメ
09.平凡
10.Half and Half～私自身
11.初めての恋
12.虹の地球(ほし)
13.サイレント·イヴ
14.最後の手紙
15.「サヨナラ」(New Track)
除了最后的一首（再见）以外，全是1989年开始10年间的经典原创，实际上如果要是出精选，个人认为就是三张也不为多的。日本的权威音乐杂志就这张精选指出辛島美登里的歌曲充满了真挚的感情和犀利的情感，不仅仅是想把自己的情感传达给你，而更加多的是想用歌声感染听众，让自己的歌声包围你。怪不得一位日本网友和我开玩笑说：大家是在辛島美登里的抒情沼泽里面越陷越深！（笑）在90年代这个日本的[癒しの時代]，辛島美登里能够如此的受欢迎是理所当然的。
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